V prvem krogu polfinala angleškega ligškega pokala se je Chelsea na gostovanju spopadla z udarcem srednjeusmerjene ekipe iz angleškega drugega razreda, Middlesbrough, ki je zmagala s 0-1. Na tej tekmi je Middlesbrough že v prvem polčasu izgubil dva igralca, Nogometni dresi in njihova predstava na obeh koncih igrišča ni bila najboljša. Kljub temu pa niso bili najslabša ekipa na igrišču.
Chelsea se trenutno uvršča na deseto mesto v angleški Premier ligi, pri čemer upanje na neposreden prehod v evropska tekmovanja naslednje sezone postaja vse manjše. FA pokal in Liga pokal sta postala njihova najboljša izbira za sodelovanje v evropskih tekmovanjih. Na tej tekmi je trener Pochettino poslal najmočnejšo postavo, upajoč na prevlado na gostujočem terenu. Po začetnem sodnikovem žvižgu so modri s premočjo pokazali svojo nadmočnost na igrišču. Toda Middlesbrough je že v 5. minuti doživel udarec, ko je prvi napadalec, Ratt, zaradi obrambe Disasija med streljanjem doživel poškodbo in bil prisiljen zapustiti igro. Nato je Palmer z močnim strelom od daleč prisilil vratarja k naporu za obrambo. V 20. minuti je Middlesbrough ponovno doživel udarec, ko se je vezist Gungor poškodoval in zapustil igro med spopadom z Matiekejem. Tekma je potekala do 31. minute, ko je Houghton naredil napako pri podaji, Palmer pa je imel odlično priložnost, vendar je njegov strel zletel mimo gola.
Po dolgotrajnem pritisku je Chelsea končno bila kaznovana. V 37. minuti je Middlesbrough s protinapadom dolgo podajanje poslal žogo prek celotnega igrišča. Jones je na desni strani sprejel žogo, prodrl naprej in podal v sredino, kjer je Hacney s pravim časom poslal žogo v gol Chelsea. Po prejetem golu je Chelsea okrepila napade. Kljub temu je v 3. minuti sodnikovega podaljška v prvem polčasu Palmer ponovno zapravil odlično priložnost. Takrat je Enzo s strelom izpodbijal vratarja, Palmer pa se je nenavadno odločil in žogo poslal visoko nad gol. Dve minuti kasneje je Palmer znova prišel do dobre priložnosti, odmaknil se je od obrambe in poskušal z blizu, vendar je vratar Middlesbrougha izvedel hrabro obrambo, ohranil mrežo nepremagano. Na polčasu je Chelsea zaostajala z 0-1 na gostovanju.
V drugem polčasu je Chelsea nadaljevala z zavzetim pritiskom, vendar je Middlesbrough ostal trdno postavljen in ni dajal modrim preveč priložnosti za zadetek. Končni rezultat 1-0 je ostal nespremenjen do konca tekme. Drugi obračun med ekipama bo odigran 24. januarja zgodaj zjutraj, pri čemer bo Chelsea gostila. Upanje za preobrat ostaja in je še vedno veliko.
V drugem polčasu je Chelsea nadaljevala z zavzetim pritiskom, vendar je Middlesbrough ostal trdno postavljen in ni dajal modrim preveč priložnosti za zadetek. Končni rezultat 1-0 je ostal nespremenjen do konca tekme. Drugi obračun med ekipama bo odigran 24. januarja zgodaj zjutraj, pri čemer bo Chelsea gostila. Upanje za preobrat ostaja in je še vedno veliko.
Ena največjih težav, s katero se Chelsea trenutno spopada, je pomanjkanje celovite taktične zasnove. Napadajo, otroški nogometni dres Chelsea ko jim to uspe, vendar manjka tridimenzionalnosti, celo pomanjkanje opaznih kombinacij. V drugem polčasu je Pochettino zamenjal Enza, ki se je dobro izkazal, vendar je pustil Palmerja na igrišču, ki se je že soočal s težavami z vzdržljivostjo, kar se je izkazalo kot napačna poteza. Takšna predstava neizogibno vzbuja dvome v to, kako je Chelsea sploh prišla do polfinala ligaškega pokala?
